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Jean de Montfort avait été reconnu duc de Bretagne par le traité de Guérande (1365) ; mais, dévoué aux Anglais, il rencontra une vive opposition de la part des Bretons qui préféraient les Français. Le chef de cette opposition fut Olivier de Clisson, ancien partisan de Montfort. Il obligea Jean IV à se réfugier en Angleterre.

En effet, en 1373, 4.000 Anglais ayant débarqué à Saint-Malo, beaucoup de Bretons estimèrent que le duc Jean IV, qui les avait attirés, avait encouru la peine de la déchéance.

Les barons et les seigneurs de Bretagne invitèrent Charles V à envoyer une armée pour prendre possession du duché. Le roi de France s'empressa de répondre à l'appel de ses partisans, et chargea Bertrand Duguesclin de diriger l'expédition.

Le connétable ayant réuni à Angers 4.000 lances et 10.000 gens de pied, chevaucha vers la Bretagne. A la nouvelle de l'approche des Français, le duc s'enfuit en Angleterre. Duguesclin s'empara de Rennes, de Dinan, de Vannes, d'Hennebont ; puis il mit le siège devant le château de Derval, appartenant à l'Anglais Robert Knolles, lequel était enfermé dans Brest. Les capitaines de Derval proposèrent à Duguesclin un arrangement en vertu duquel ils s'engageaient à rendre la place s'ils n'étaient pas secourus dans un délai de 40 jours. En attendant l'expiration de la trêve, Duguesclin, qui avait exigé des otages, laissa devant Derval, 4.000 combattants, et chevaucha vers Nantes avec 500 lances.

Les bourgeois de Nantes fermèrent leurs portes. S'ils étaient bien décidés à ne laisser aucun Anglais pénétrer dans leur cité, ils ne tenaient pas moins à garder leur serment de fidélité au duc Jean IV. Sous ces réserves, dont il reconnaissait la légitimité, Duguesclin fit son entrée dans la ville.

Pendant ce temps, le roi d'Angleterre préparait une nouvelle expédition, ce qui engageait Charles V à presser les opérations en Bretagne. Robert Knolles, qui était revenu à Derval, refusa de rendre son château, déclarant nul et non avenu le traité de capitulation conclu par ses capitaines. Le duc d'Anjou, qui commandait avec Duguesclin devant Derval, menaça de mettre à mort les 4 otages livrés en garantie des engagements pris. Robert Knolles répondit que dans ce cas il ferait périr un nombre égal de chevaliers français qui étaient ses prisonniers. Le duc d'Anjou, exaspéré par cette réponse, fit amener les 4 otages, deux chevaliers et deux écuyers, et les fit mettre à mort séance tenante. Robert Knolles, qui avait vu l'exécution des fenêtres de son château, donna aussitôt l'ordre d'attacher au sommet et à l'extérieur des remparts une longue table, puis il fit amener successivement trois chevaliers et un écuyer, ses prisonniers, dont il avait refusé 10.000 francs, et là un bourreau, après leur avoir tranché la tête précipita les cadavres mutilés au fond des fossés de Derval.

Aussitôt après ces terribles exécutions le duc d'Anjou et Duguesclin levèrent le siège du château.

Mais les Bretons rappelèrent leur duc quand le roi de France Charles V prétendit confisquer la Bretagne et la réunir au domaine royal.

Jean IV essaya de faire tuer Olivier de Clisson qui, après la folie de Charles VI, déchaîna une nouvelle guerre civile en Bretagne.