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Le pays où Moncontour a pris naissance était habité dès la plus haute antiquité. Les monuments préhistoriques existant encore sur divers points ne permettent aucun doute à cet égard. A l'époque de l'invasion romaine, il était occupé par les Curiosolites, peuple de race celtique.

La zone Nord, voisine du littoral, parsemée de cultures, de bois et de landes, offrait à la vue de nombreux espaces découverts, tandis que la partie Sud, formée des pentes abruptes du Mené, disparaissait sous un épais manteau de verdure. L'immense forêt de Brocéliande, qui couvrait tout le centre de la péninsule, débordait jusque sur le versant Nord. C'est à la lisière de cette forêt et sur un plateau escarpé que s'éleva le Castrum Moncontorium.

Les origines de la forteresse sont couvertes d'un voile impénétrable. Les Romains utilisèrent-ils cette forte situation ? La réponse ne peut être affirmative. Ce point commandait deux profondes vallées donnant accès sur le versant Sud. Il barrait la voie romaine de Corseul à Sulim [Note : Bifurquant dans le Sud vers Carhaix], mentionnée par quelques auteurs, et son occupation devait assurer les communications entre les stations du Nord et celles de l'intérieur. On pourrait donc en inférer que les Romains, si versés dans l'art d'occuper un pays, ne négligèrent pas d'établir un poste sur cet emplacement. Malheureusement cette question n'est pas sortie du domaine des probabilités, car, ni dans la ville, ni dans le voisinage, on n'a trouvé de traces indiscutables d'établissement romain. En outre, la preuve du passage d'une voie romaine par Moncontour reste encore à faire.

Au IVème siècle, à la suite des persécutions fiscales des Romains et des ravages des Alains, l'Armorique se dépeupla. Le pays de Moncontour, éloigné des centres de l'occupation romaine, situé en dehors de la riche zone du littoral, excitant peu les convoitises, ne dût pas être des plus éprouvés. Ses habitants, d'ailleurs, purent trouver un facile refuge dans les épaisses et peu accessibles forêts du Mené.

A la fin du Vème siècle et au commencement du VIème, les Bretons, en butte dans leur île aux attaques acharnées des Saxons et attirés par le dépeuplement de l'Armorique, émigrèrent dans cette contrée par troupes nombreuses. Ils s'installèrent sans opposition sur les terres abandonnées ou s'imposèrent facilement aux Armoricains épuisés. Ils s'étendirent peu à peu dans la contrée et la couvrirent de forteresses et de monastères. L'Armorique, dès lors, prit le nom de Bretagne, et le pays des Curiosolites devint la Domnonée bretonne.

Au VIIème siècle, après la mort de Judicaël de Domnonée, de nombreux chefs se partagèrent cette région. Ce morcellement devint l'origine des innombrables subdivisions féodales que l'on trouve dans la suite. La fondation de Moncontour remonte peut-être à cette époque.

La forteresse a porté les noms divers de Castrum Moncontorium, Mons Consularis, Moncontor, Mons contoris, Moncontour. Son étymologie n'est pas bien fixée. Les uns inclinent pour Mons cum turribus, les autres pour Montes contra turres. Il semble plutôt que son nom provienne de l'association de Mons et Contor (Latin romanisé de l'époque), pouvant se traduire par contour de monts, la ville étant entourée de collines, ou par monts du contour, parce qu'il fallait contourner le mont pour entrer dans la place. Mons consularis semble indiquer que la forteresse avait été la propriété de Béranger, comte de Rennes, qui reçut le titre de consul vers 934.

Moncontour n'apparaît dans l'histoire qu'au XIème siècle. Nous n'avons aucun renseignement sur son sort pendant le Xème siècle, et cependant le pays eut alors à traverser une phase cruelle, les Normands s'étant répandus par toute la Domnonée comme un torrent dévastateur. Ces pirates qui, dans le principe, s'étaient bornés à saccager le littoral, ne tardèrent pas à porter leurs ravages dans l'intérieur. Leurs hordes devinrent si nombreuses en 919, que les chefs bretons, affaiblis par leurs discordes, ne surent pas résister et leur abandonnèrent le pays. Comme aux mauvais jours de la domination romaine, un exode se produisit. Les seigneurs émigrèrent, les uns en France, les autres en Angleterre. Les religieux gagnèrent la France, emportant les reliques des saints. Les principales places fortes conservèrent leurs défenseurs, mais le peuple s'enfuit dans les forêts de l'intérieur ou fut réduit à subir le joug normand.

Le château et la ville de Lamballe ayant été détruits, en 936, par les pirates, il est fort douteux que Moncontour, pays si voisin, ait pu éviter leur tentatives. Il semble même qu'ils y aient subi une défaite. Il existe en effet, à un kilomètre de la ville, contre la chapelle de Saint-Germain, une croix en granit datant de cette époque, semblable à celles élevées sur les points témoins de leur écrasement. Une horde aura été vaincue dans ce lieu par un parti breton, peut-être par Bérenger et les défenseurs de la forteresse, peut-être par Alain Barbe-Torte, dans sa marche triomphante de Plourivo sur Nantes.

Les anciens chroniqueurs nous apprennent que, de 1030 à 1033, il y eut dans la Domnonée une horrible famine occasionnée par des pluies continuelles et que, par contre, la récolte de 1033 fut d'une abondance extraordinaire [Note : A la fin du Xème siècle et au commencement du XIème, la misère fut profonde, en Bretagne comme en France. Dans une période de soixante-treize ans, on a relevé quarante-huit années de famine ou d'épidémie causées par les guerres et les intempéries dont se relevaient avec peine des pays peu cultivés, sans voies de communication et sans commerce. (DARESTE)].

1034. A partir de cette date, Moncontour fait partie du comté de Penthièvre créé pour le comte Eudon, frère du duc de Bretagne, Alain III. Le comté s'étendait du Couesnon à la rivière de Morlaix, et avait pour limite au Sud une ligne passant à peu près par Bécherel, Merdrignac, Plouguenast, Saint-Gilles-Pligeaux et Magoar en Dol (Geslin de B. et de Barth.).

Vers le milieu de ce siècle, le comte rend à l'évêque de Saint-Brieuc la terre et l'église de Bréhant. Ce membre du reguaire, donné par Nominoé, avait été emporté dans la tourmente du Xème siècle.

Une charte du prieuré de Saint-Martin de Lamballe nous apprend qu'Agnès de Cornouaille, épouse d'Eudon, améliora dans le comté l'élevage des bêtes à cornes, et qu'une vacherie importante fut établie par ses soins à Carlan.

Des documents font connaître qu'à cette époque les forêts du pays étaient remplies de porcs à demi-sauvages.

1092. Eudon de Porhoêt fait une donation au prieuré de Sainte-Croix, de Josselin. Parmi les barons signataires de cet acte, on trouve le nom de Conan « de Moncontor », fils de Geoffroy Botterel Ier, successeur d'Eudon de Penthièvre (abbé Audo) [Note : Toutefois, il y a lieu de faire remarquer que la plupart des auteurs n'accordent pas de fils à Botterel Ier].

Une charte de la fin de ce siècle fait mention du Castrum Moncotorium vel Mons consularis, à l'occasion d'un don fait à Saint-Martin, de Lamballe, par le chevalier Eudes, fils d'Hervé Prepositus, qui habitait Moncontour.

Des chartes de ce siècle citent les prieurés de Saint-Michel et de la Magdeleine, de Moncontour. Ce dernier, probablement élevé dans les premiers temps de l'occupation bretonne, était situé à un kilomètre de la ville, et s'étendait entre la route de Lamballe, le ruisseau de l'Evran, l'étang des Grands-Moulins et le Bas-Bourg. C'était un établissement charitable se composant de la messe conventuelle, de la chapelle, d'un jardin, de plusieurs prés et d'une métairie [Note : Le Pouillé, de Tours, mentionne la maladrerie de Moncontour qui avait un revenu de 600 livres. Cette maladrerie devait étre la Magdeleine elle-même ou une dépendance, peut-être l'établissement connu plus tard sous le nom de Caquinerie, voisin d'ailleurs du prieuré. On ne sait à quelle date la Magdeleine a disparu. En 1711, on voyait encore les ruines de sa maison d'habitation. La chapelle a servi au culte jusqu'en 1792. Les dernières traces de celle-ci ont été détruites en 1868, année dans laquelle on nivela le sol sur son emplacement. La célèbre foire de la Magdeleine se tenait dans les prés qui entouraient la chapelle, le lundi qui suivait le 22 juillet. L'assemblée avait lieu la veille].

Le prieuré de Saint-Michel, de l'ordre de Saint-Benoît, était l'annexe de la forteresse, et datait sans doute de la même époque, car le chef militaire, après avoir élevé sa forteresse, bâtissait à côté son prieuré [Note : Cet établissement a disparu pendant la Révolution. L'église, dont on voit encore les vestiges dans le cimetière de la ville, a été démolie à une date inconnue, de 1810 à 1827].

1121. Une charte cite Normand de Brébant. Le prieuré de Saint-Michel est érigé en paroisse et conserve cette qualité jusqu'en 1791.

1124. L'église de Bréhant est donnée à l'abbaye de Saint-Melaine, de Rennes, par ses propriétaires Morsan, Guernon et Eudes Preclas, à l'instigation du chapelain Judicael qui entrait comme moine à Sainte-Melaine. L'église de Bréhant était alors le patrimoine de laïques qui la faisaient desservir par un chapelain de leur choix. Parmi les témoins de cette donation on cite Robert de Moncontour (Geslin et de Barth.).

112... Geoffroy Botterel II se révolte contre son père Etienne, comte de Penthièvre, et s'empare des châteaux de Lamballe et de Moncontour.

1126. Peste et famine survenues après un hiver rigoureux et un été extraordinairement pluvieux. La terreur est telle, qu'un grand nombre de seigneurs se font religieux.

1128. Jean, évêque de Saint-Brieuc, défend d'enterrer les corps au pied des croix placées sur les grands chemins.

1132. Cet évêque donne à Saint-Mélaine des biens situés dans la paroisse de Plémy.

113... Il confirme à la même abbaye la donation de l'église de Bréhant, en réservant les droits épiscopaux.

1137. Il donne encore à cette abbaye le prieuré de Saint-Michel, dirigé à cette date par le moine Guyomar.

Etienne meurt et partage le Penthièvre entre ses deux fils. Geoffroi Botterel II devint maître de Lamballe, Moncontour et Jugon avec leurs dépendances, tandis que Henri, son frère, reçoit le pays de Goëllo.

Geoffroi répare le château de Moncontour et en fait une place de guerre importante. Cette restauration indique que la forteresse était déjà ancienne et qu'elle avait probablement subi plus d'un assaut. On doit cependant tenir compte que les fortifications de cette époque n'avaient pas une très grande solidité. Les enceintes fortifiées, comme les édifices, étaient en grande partie élevées en bois, mode de construction dont les incendies des Normands démontrèrent les inconvénients. Geoffroi s'applique à la bonne administration de son comté. Il concède des privilèges aux seigneurs qui l'avaient secondé dans sa rébellion contre son père.

1152. Le comte Rivallon, successeur de Geoffroi, confirme, du château de Moncontour qu'il habite, les donations faites précédemment à Saint-Melaine. L'évêque Judicaël les sanctionne dans le même temps.

De nombreux pèlerins ou Croisés ayant rapporté la lèpre de Palestine, cette maladie, déjà connue dans le pays, retrouve un regain de vigueur et fait des victimes dans toutes les classes de la société. Etienne, fils du comte, en est atteint.

1160. Une charte du duc Conan IV cite l'hôpital de Quessoy comme terre appartenant aux chevaliers de Saint-Jean de Jérusalem. Cette terre porte le titre de Commanderie jusqu'aux guerres de religion.

1161. Il survient une horrible famine qui enlève le tiers des habitants dans toute la Bretagne. Le peuple, forcé de recourir aux aliments les plus répugnants, en arrive même à manger de la chair humaine.

1164. Etienne le lépreux, après un règne éphémère, laisse le comté à son frère Geoffroy Botterel III.

Moisan de Bréhant est témoin de l'engagement d'une terre à Saint-Aubin-des-Bois, suivant acte passé sous Geoffroi, évêque de Saint-Brieuc. Cet évêque confirme, comme ses prédécesseurs, le don de l'église de Bréhant à Saint-Melaine.

Geoffroi III tient sa cour à Lamballe. Il s'emploie à faire régner la prospérité dans son comté. Il confirme les libéralités de ses ancêtres et en fait de nouvelles. On lui attribue l'édification de l'église de Notre-Dame de Lamballe, ce qui autorise à admettre que sa sollicitude se porta également sur Moncontour et, par suite, à faire remonter à cette époque, sinon au-delà, l'élévation du clocher de Saint-Mathurin, qui tombait de vétusté en 1584.

C'est dans ce siècle qu'on voit apparaître les noms des possesseurs des grands fiefs du pays. Dans la châtellenie de Moncontour, on cite les de Bréhant, de Ploeuc, de Plédran, de la Roche, de la Motte. Cette seigneurie faisait partie du comté et de l'archidiaconé de Penthièvre et relevait de l'évêché de Saint-Brieuc. Elle s'étendait dans Bréhant, Gausson, Gomené, Hénon, Langast, Plaintel, Plédran, Plémy, Plessala, Ploeuc, Plouguenast, Pommeret, Quessoy, Saint-Carreuc, Saint-Gilles, Saint-Gouëno, Saint-Jacut, Trébry, Trédaniel, Trégenestre, Iffiniac.

Déjà la forêt primitive qui couvrait le Mené avait reculé ses limites. Les abords de Moncontour étaient dégagés. Saint Suliau avait apporté dans la contrée la culture de la vigne, et saint Thélo avait enseigné la manière de greffer les pommiers. Une grande partie de la plaine était mise en valeur. Toutefois, la partie Sud du comté, avec ses terres froides, ses collines élevées et son climat plus rude, restait couverte de landes stériles dans les parties abandonnées par la forêt. Le règne long et paisible de Geoffroi III, en favorisant les travaux des champs, permet l'extension de la culture.

L'étude des actes de cette époque nous apprend que la propriété individuelle avait remplacé les biens communs. La terre se divisait en alleux nobles, soumis seulement au service militaire, et en alleux roturiers soumis aux diverses redevances [Note : Les redevances ecclésiastiques comprenaient les dîmes, les novalles, les prémisses, les droits de cierge, de chandelle, le denier de confession pour les journaliers, etc. Les principales redevances laïques étaient le cens, rente annuelle ; la taille, impôt personnel qui devient la capitation ; le rachat payé aux mutations de propriété ; le fouage, impôt extraordinaire par feu ; la rente mangière, remplaçant l'obligation d'héberger le seigneur ou sa suite ; le minage sur les boissons et les fruits ; le havage ; le salage sur le blé et le sel en vente, le bouteillage, le vinage, le pressurage. L'hommage, pour le roturier, consistait en corvées dues au seigneur, comme moissonner, faner, charroyer, faire le guet, travailler aux chemins, aux fortifications, etc. Chacune de ces obligations n'était peut-être pas très lourde, mais leur multiplicité les rendit écrasantes (Geslin de B. et de Barth.)]. Depuis le Xème siècle, le servage avait disparu dans le pays, et, bien que le paysan restât astreint à une foule de servitudes, il pouvait faire acte de propriétaire. On distinguait sous divers noms la demeure des habitants des campagnes : le manoir, réservé aux seigneurs ; l'hébergement, métairie noble ; le tènement, terre soumise aux divers impôts [Note : Les chartes mentionnent encore l'hostel, la grange, la masure, les hospites, la platée, qui pouvaient étre nobles ou roturières].

Avec le développement de l'agriculture, on vit naître les transactions commerciales qui eurent lieu dans les réunions populaires appelées foires. L'une des plus célèbres du temps était celle de Saint-Michel, de Moncontour, établie dès le XIème siècle. Ces réunions faisaient époque dans l'année. On constate que certaines redevances étaient payables aux foires de Saint-Michel, de Lamballe et de Jugon. Dans les temps plus anciens, on s'était borné à des échanges en nature, mais une vie plus large, des communications moins difficiles et surtout les expéditions lointaines, amenèrent l'emploi du numéraire qui fit son apparition sur les marchés. Dans le Penthièvre, on battit monnaie à Guingamp jusqu'au temps de la Ligue et à Moncontour pendant le XIVème et le XVème siècle.

L'élevage et la pratique du cheval étaient déjà très répandus dans le pays. Les guerriers bretons étaient d'excellents cavaliers qui avaient dû leurs principaux succès à l'habile emploi de leurs montures sur le champ de bataille. Dans l'intérieur, on avait introduit la race arabe à la suite des Croisades, mais dans le Penthièvre on s'en tint à l'élevage du cheval plus étoffé. Les Normands venaient acheter nos poulains pour les revendre aux chevaliers français.
Par contre, l'industrie était peu développée. Elle était limitée à la fabrication de grossières poteries, de toiles tissées à Quintin, Uzel et Moncontour, pays de production du chanvre, et à la confection du berlinge, étoffe rustique mais inusable, provenant des ateliers de Lamballe et de Moncontour.

1182. Une charte fait connaître que les Templiers possédaient deux hameaux en Plémy.

118... Geoffroi de la Roche, seigneur de la Touche-Trébry, donne une partie de ses biens à l'abbaye de Boquen.

1190. Le Pape Clément III confirme à Sainte-Croix, de Guingamp, la propriété de l'église de la B. Marie-Magdeleine, près Moncontour (apud monteur consularem), avec toutes ses dépendances (A. Houssaye).