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Après la guerre de Succession, la Bretagne connut encore une période de troubles par suite des sympathies anglaises du nouveau Duc. Jean IV était un prince qui avait été élevé en Angleterre où il avait partagé les sentiments de la cour envers la France dont il venait cependant de reconnaître la suzeraineté sur le duché. La victoire d'Auray lui avait été assurée par le secours de l'armée anglaise et, devenu duc après cette victoire, sa reconnaissance pour les Anglais pouvait être normale, mais ne tarda pas à paraître excessive aux Bretons qui lui reprochaient d'être trop entouré de ces hommes qui avaient tant pillé le pays. Le Duc persistant dans son attitude anglophile, la situation alla s'envenimant avec ses sujets.

Jean IV fit appel au soutien de l'armée anglaise qui descendit en Bretagne, en Septembre 1372. Charles V répliqua et une armée française commandée par Du Guesclin pénétra en Bretagne.

Cette armée occupa tout le duché sans rencontrer d'opposition [Note : Il y eut toutefois résistance à Derval et à Bécherel] et c'est ainsi que Du Guesclin alors connétable de France, entra à Dinan, en 1373. Jean IV délaissé s'enfuit en Angleterre le 28 Avril 1373 pour revenir bientôt guerroyer contre le roi de France avec l'appui d'une armée anglaise commandée par le Duc de Lancastre [Note : En 1375, Jean IV, qui se trouvait à Brest, recevait sommation de quitter le duché par une lettre de Du Gueslin et d’Olivier de Clison. D. Lobineau, « Preuves »)].

En 1378, Charles V qui avait aidé les Bretons et s'en était acquis l'amitié, crut qu'il pouvait annexer la Bretagne. Mais il était trop tôt, le fruit n'était pas mur, et plutôt que de perdre leur indépendance, les Bretons rappelèrent Jean IV qui fut reçu avec de grandes démonstrations de joie, à Dinan où il demeura quelques jours, en Août 1379.

Il tint audience au couvent des Dominicains où de nombreux seigneurs lui assurèrent fidélité et soutien. Le vicomte de Rohan, notamment, vint le trouver avec 400 lances.

Il restait pourtant des irréductibles et ils se rangeaient aux côtés de Duguesclin [Note : Du Guesclin, devant l'attitude des Bretons, renonça bientôt au combat] et de Clisson qui poursuivaient le combat pour le compte de Charles V. Duguesclin agissait à contre cœur, tandis que Clisson cherchait à satisfaire une haine personnelle.

Jean IV espérait le secours d'une armée anglaise pour se défendre, mais une force de 600 hommes embarqués dans ce dessein subit un naufrage qui la décima.

« Par ceste fortune, dit le vieil historien Pierre Le Baud, se deromspit ceste armée qui debvoit venir en Bretagne laquelle chose tourna à grand contraire au duc car toute cette saison et l'Hyuer ensuiuant les François luy fisrent guerre et prindrent les Bretons qui luy estoient contraires c'est à sauoir illustre missire Olivier de Cliçon et ses gens, la ville de Dinan qui fut pillée et robée et depuis la tindrent longtemps contre luy ».

Donc, en 1380, Dinan fut victime des querelles de Jean IV et peut-être chatiée par le pillage d'avoir trop bien reçu le duc à son retour d'Angleterre.

Enfin, la paix fut conclue avec le roi de France le 15 Janvier 1381 et Jean IV ayant renoncé à ses amitiés anglaises exagérées, fut accepté par ses sujets.

Dans ces affaires de 1373 et 1380, il ne peut s'agir de sièges. On n'entrait point par la brèche, mais par les portes ouvertes.

Entre 1387 et 1395, une nouvelle guerre civile mit aux prises Jean IV et le Connétable de Clisson, plusieurs villes du duché connurent alors assauts et pillages, mais cette fois, Dinan demeura en dehors du conflit.

Le XVème siècle, en s'écoulant, ne sera pas sans inquiétudes pour la Bretagne parce que la guerre est toute proche encore, entre la France et l’Angleterre et que les places bretonnes paraissent enviables pour les Anglais. Gilles de Bretagne, frère de François Ier, favorisait un peu inconsciemment leurs projets. Le résultat fut son emprisonnement suivi de sa mort dramatique au château de la Hardouinaye.

Sous prétexte de le faire libérer, les Anglais, au mépris de trèves renouvelées, s'emparèrent de Fougères, le 23 Mars 1449. Toute la Bretagne alertée par ce coup imprévu se mit en garde. Dinan vit alors ses fortifications améliorées pendant cette époque, mais la reprise de Fougères, le 12 Décembre 1449, et la victoire de Formigny, en 1450, annulèrent le danger.

(M. E. Monier).

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